Την πρόκριση στα ημιτελικά του Κυπέλλου ΕΠΣ Καβάλας πήραν Άρης Πηγών και Βύρωνας Καβάλας, αποκλείοντας Μακεδονικό Αγιάσματος και Ορφέα Ελευθερούπολης, αντίστοιχα.
Στον πρώτο χρονικά προημιτελικό, ο Άρης Πηγών απέκλεισε εκτός έδρας στα πέναλτι τον Μακεδονικό Αγιάσματος, μετά το 1-1 του 90΄ και της παράτασης. Οι γηπεδούχοι προηγήθηκαν με την κεφαλιά του Κωνσταντάρα έπειτα από εκτέλεση φάουλ του Γεωργιάδη. Όμως, στο 76΄ο πρωτοπόρος της Α΄ΕΠΣΚ έφερε το ματς στα ίσια με το γκολ του Μπουτζούρογλου. Η πρόκριση κρίθηκε στην διαδικασία των πέναλτι με τον Λεοντιάδη να αποκρούει δύο εκτελέσεις (των Παπαστεφάνου και Μπρίτο) και να χαρίζει στον Άρη Πηγών την πρόκριση στα ημιτελικά του κυπέλλου, όπου θα αντιμετωπίσει τον ΑΟ Καβάλα σε διπλά παιχνίδια.
Στον άλλο προημιτελικό που διεξήχθη στο Βερούλειο, ο Βύρωνας Καβάλας νίκησε στην παράταση με 2-0 (Μπερούκας 100΄, 104΄) τον Ορφέα Ελευθερούπολης. Στα ημιτελικά ο Βύρωνας θα βρει στον δρόμο του την Αναγέννηση Λιμεναρίων, με την πρόκριση να κρίνεται σε διπλά παιχνίδια.
